This Site is also available in ENGLISH 


Grundreaktionen der Organischen Chemie - Interaktiv

R. Ehrler Kontakt: e-mail rudi@rudolf-ehrler.de

Modellierung Organischer Grundreaktionen mit VRML 2.0-Techniken.

Das Abspielen der VRML 2.0 Dateien erfordert  ein VRML PlugIn z.B. :   http://www.parallelgraphics.com


 

Awards:  Britannica Internet Guide
 
 
 

SN1-Reaktion

Nucleophile Substitution 1. Ordnung.

Beschrieben wird die Substitution des Chloratoms in t-Butylchlorid miteinem Fluorid-Ion. Die Reaktion wird durch Wasserstoffionen (Protonen)katalysiert. 

Ein Proton nähert sich von links und bildet Chlorwasserstoff. Esbildet sich ein Trimethylcarbeniumion als Zwischenstufe (planar). Von rechtsnähert sich Fluorwasserstoff. Unter Abspalten eines Protons bildetsich t-Butylfluorid.

SN2-Reaktion

Nucleophile Substitution 2. Ordnung.

Beschrieben wird die Reaktion von Methylchlorid mit einem Fluorid-Ion. 

Das Fluorid-Ion (Nucleophil) nähert sich von rechts und drängt das Chlorid-Ion aus dem Molekül. Es wird ein Übergangszustanddurchlaufen, wobei die 3 H-Atome planar angeordnet sind (Zustand höchsterEnergie). Es bildet sich Methylfluorid. 

SN2t-Reaktion

Nucleophile Substitution 2. Ordnung mit tetragonalem Übergangszustand. 

Beschrieben wird die Reaktion von Acetylchlorid mit einem Methoxy-Ion. 

Das Methoxy-Ion (Nucleophil) addiert sich an die Carbonylgruppe desAcetylchlorids (tetragonale Zwischenstufe). Das Chlorid-Ion tritt aus,es bildet sich Essigsäuremethylester. 

 

SN2'-Reaktion

Vinyloge Nucleophile Substitution 2. Ordnung .

Beschrieben wird die Hydrolyse von Allylchlorid mit Wasser. 

Ein Wassermolekül (Nucleophil) nähert sich der Vinylgruppein 1-Position und drängt das Chlorid-Ion (3-Position) aus dem Molekül.Es spaltet sich Chlorwasserstoff ab. Das Reaktionsprodukt ist Allylalkohol(Propen-3-ol). 

Anmerkung: Die Berechnung der Reaktion wurde idealisiert für die Gasphase durchgeführt. Solvens-Effekte bleiben dadurch unberücksichtigt. 

Elektrophile Substitution am Aromaten

Beschrieben wird die Nitrierung von Phenol durch ein NO2-Kation. 

Das Kation (linear) nähert sich in o-Position der Phenolgruppeund verdrängt ein Wasserstoffion. Es wird eine tetragonale Zwischenstufedurchlaufen. Es entsteht o-Nitrophenol. 

 

Diels-Alder-Reaktion 

Pericyclische 4+2 Cycloaddition. 

Dargestellt ist die Reaktion von Cyclohexadien mit Maleinsäureanhydridzu einem bicyclischen System. Die Reaktion verläuft konzertiert. 

 

E1cb-Elimination 

Bildung von Styrol. 

Dargestellt ist die Reaktion von beta-Chlorethylbenzol mit dem Methoxid-Anion.Chlorethylbenzol 
wird deprotoniert und verliert dann das Chlorid-Ion. 

 

Ziegler Katalysator 

Addition einer Alkylgruppe (Methyl) an Ethylen am aktiven Zentrum eines Ziegler-Katalysators [TiCl4 AlH2CH3]. 
 
 

 

  Noch mehr?   Stereochemische Eigenschaften einfacher organischer Moleküle
Interessante VRML Applikationen in der Chemie von anderen Autoren:
    Universität Aberystwyth
    Univeristät Bristol
    TH Darmstadt
Die Berechnung der Reaktionen wurden idealisiert für die Gasphase durchgeführt.
Solvens-Effekte bleiben dadurch unberücksichtigt.
Interessiert an mehr Informationen?

 Kontakt:        rudi@rudolf-ehrler.de

Letzte Aktualisierung: 2005-03-13  von Dr. Ehrler